كيفن أوليري معروف بآرائه الصريحة، لكن مقارنته بين ستيف جوبز وإيلون ماسك كانت بارزة. خلال حديثه في برنامج يوتيوب "Open Book"، شارك نجم Shark Tank قصصًا من عمله مع جوبز ومتابعته لماسك من خلال ابنه، الذي يعمل في تسلا.